"الشقية العسكرية" جيسي جين نشأت في قواعد عسكرية وكانت إلى حد ما مسترجلة. لقد جمعت بين حبها للرياضة وتدريبها الطويل في الرقص وأصبحت من أفضل المشجعات في المدرسة الثانوية. بعد التخرج بدأت في عمل إعلانات تلفزيونية، بما في ذلك إعلان لسلسلة مطاعم "Hooters". فازت بالعديد من مسابقات الجمال وبعد ذلك بوقت قصير بدأت مسيرتها المهنية كعارضة أزياء بيكيني. أدت رغبتها في اقتحام مجال صناعة الأفلام إلى توقيع عقد مع شركة إنتاج أفلام البالغين Digital Playground. وقد أثبتت الأفلام التي شاركت فيها أنها تحظى بشعبية كبيرة، تم ترشيح أفلامها للعديد من جوائز AVN